Старый вокзал был уничтожен в Великую отечественную войну, сохранилась только часть подвалов.
Строительство нового здания было начато в 1944 году. Архитектором Министерства путей сообщения С.И. Мхитаряном был также разработан проект абсолютно новой Привокзальной площади.
25 ноября 1950 года вокзальный комплекс был сдан в эксплуатацию.
В настоящее время вокзал отвечает самым современным требованиям. В текущем году здесь завершены работы по адаптации инфраструктуры для маломобильных пассажиров. На вокзале Орёл модернизирована система видеонаблюдения, установлено около 200 камер, функционируют 4 установки для досмотра ручной клади пассажиров.
С начала года с вокзала Орёл в пригородном и дальнем сообщении было отправлено порядка 1 млн. пассажиров.