1 октября 1878 года в Орле, напротив городской Думы (ныне здание театра «Свободное пространство»), в доме Миклашевского открылась гостиница «Берлин».

30 сентября 1858 года по указу императора Александра II в Орле вновь разрешили проводить ежегодные ярмарки.

В 18 библиотеках Орла появились Уголки финансовой грамотности.

27 сентября 1937 года была образована Орловская область с центром в городе Орле.

25 сентября 1976 года в селе Спасское-Лутовиново Мценского района Орловской области состоялось открытие восстановленного Дома–музея Ивана Сергеевича Тургенева.

24 сентября 1817 года город Орёл посетил российский император Александр I.

64 года назад в Орле состоялась первая выставка цветов23 сентября 1956 года в Орле открылась первая городская выставка цветов в Городском парке культуры и отдыха.

22 сентября 1891 года в Орле был открыт Дом трудолюбия.

Он располагался в трёх домах и предназначался «для временного призрения бесприютных бедных, нуждающихся в работе и пропитании».

20 сентября 1910 года в Орле на 2-й Никитской улице начались богослужения в синагоге (ныне дом №16 на ул. Советской).

15 сентября в Орловском краеведческом музее открылась мемориальная выставка  работ разных периодов творчества фотографа Валентины Павловой «Остановленное время» (6+).