В августе 1606 года Орёл принял участие в восстании под предводительством Ивана Болотникова.
Его победа над царскими войсками под Кромами способствовала распространению среди населения Орла антиправительственных настроений.
Орловские воеводы, князья Хованский и Барятинский, рассчитывали удержать город в своих руках с помощью направленных в их распоряжение новгородских дворянских сотен. Но оказалось, что «…и как воеводы от Кром отошли, и ратные люди разъехались, и ноугородцы с ними (воеводами), видя в орлянех шатость, быть не хотят».
Для усиления орловского гарнизона из Москвы были присланы три полка стрельцов. В это время, опираясь на поддержку населения, уездные служилые люди «всем городом принесли присягу на верность «царю Дмитрию». Орловские воеводы отступили из города по направлению к Москве. Под Калугой они встретили московских стрельцов. Болотников же беспрепятственно вошел в Орел, а затем, следуя за отступившими царскими войсками, направился к Калуге.
По материалам Орловской областной библиотеки имени Ивана Бунина.
NOTE. Крестьянская война под предводительством Ивана Болотникова была подавлена царем Василием Шуйским в 1607 году. Болотников был отправлен в ссылку, где его ослепили и утопили, а его соратник по мятежу Лжепетр повешен.